【失敗しないデートプランの決め方】彼女が感動する5ステップ｜マンネリでフラれた僕の教訓

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「次のデート、どこ行く？」

「うーん、〇〇（彼女の名前）の行きたいところでいいよ」

…そんな風に、デートプランの決定を彼女に丸投げしてしまっていませんか？

あるいは、「いつも同じようなデートばかりで、正直マンネリ気味かも…」と、心のどこかで感じていませんか？

とし

もし、少しでもドキッとしたなら、この記事はあなたのためのものです。なぜなら、何を隠そう、過去の僕がそうでしたから。そして僕は、デートプランのマンネリ化が原因で、彼女にフラれた経験があります…。

「デートは楽しむもの」であって、「マンネリ化させるもの」ではありません。彼女を喜ばせたいという気持ちがあるのに、その「決め方」が分からないだけで、あなたの評価が下がってしまうのは、あまりにもったいないことです。

この記事では、僕のそんな痛い失敗と、その後の成功体験から学んだ、単なる場所選びではない、彼女の心を鷲掴みにする「デートプランの決め方」の全てを、具体的な5つのステップであなたに授けます。

この記事を読み終える頃には、あなたはもうデートプランで迷いません。むしろ、次のデートを計画するのが、楽しみで仕方なくなっているはずです。

この記事を書いた人（「自分磨き」で人生を変えた実践者）

運営者：とし（43歳、3児の父）

ごく普通の男だった僕が、8歳年下の彼女（現在の妻）をGETできたのは「自分磨き」のおかげ。19歳で15歳（高1）、24歳で16歳の女性との交際経験があります。

過去の恋愛の失敗を糧に、今の妻とは8年間マンネリ知らずのデートを重ね結婚。その経験から「デートプランは男の腕の見せ所」だと確信しています。

【大前提】なぜデートプランは“男”が立てるべきなのか？

「男女平等なんだから、二人で決めればいいじゃん」そう思うかもしれません。もちろん、それも一つの形です。しかし、「モテる男」を目指すなら、デートプランは基本的に男性がリードすべきです。

なぜなら、デートプランを立てるという行為は、単なる作業ではないからです。

デートプランの決定を丸投げするのは、これらのアピールチャンスを全て放棄しているのと同じこと。特に付き合いたての頃ほど、あなたの「男の株」を上げる絶好の機会なのです。

【5ステップで完成】彼女が120%感動する、失敗しないデートプランの決め方

「よし、重要性は分かった。でも、具体的にどうすれば…？」
大丈夫です。この5つのステップを順番に踏んでいくだけで、誰でも彼女を感動させるデートプランが作れます。

Step１：【情報収集】彼女の「好き」をリサーチする

全ての基本は、彼女の好みを知ることです。普段の何気ない会話の中に、ヒントは無数に転がっています。

• 会話から探る：「最近、何かハマってることある？」「次の休み、何したい気分？」と自然に聞いてみる。「〇〇っていうカフェ、行ってみたいんだよね」なんて言われたら、即メモです。
• SNSから探る：彼女がインスタグラムをやっているなら、宝の山です。「保存」している投稿や、「いいね！」している投稿を見れば、彼女の興味が一目瞭然です。
• 過去のデートを振り返る：以前、特に楽しそうにしていた場所や、食べたものを思い出しましょう。「そういえば前、パスタ食べた時すごく美味しそうだったな」→じゃあ、次は評判のイタリアンに行こう、という発想です。

Step２：【テーマ設定】その日のデートの「コンセプト」を決める

リサーチした情報を基に、その日のデートの「テーマ」を決めましょう。テーマを決めると、プランに一貫性が生まれ、行き当たりばったり感がなくなります。

Step３：【時間配分】無理のない「タイムスケジュール」を組む

テーマが決まったら、具体的なタイムスケジュールを組み立てます。ここで重要なのは、「詰め込みすぎない」ことです。

【NG例】
10:00 集合 → 11:00 映画 → 13:00 ランチ → 15:00 ショッピング → 18:00 ディナー

これでは、時間に追われて一つ一つを十分に楽しめず、彼女を疲れさせてしまいます。

【OK例】
12:00 集合・ランチ → 14:00 水族館をゆっくり楽しむ → 16:30 海辺のカフェで休憩 → 18:00 解散

メインイベントは1つか2つに絞り、移動時間や休憩時間も十分に考慮した「余裕のあるプラン」こそ、彼女を心から楽しませる秘訣です。

Step４：【提案・共有】独りよがりにならない「最終確認」をする

完璧なプランを立てても、それを押し付けてはいけません。彼女に「選んでもらう」というプロセスを挟むことで、満足度は劇的に上がります。

とし

これがデキる男のテクニックです。「次のデートなんだけど、Aっていうイタリアンと、Bっていうカフェ、どっちが好みかな？」みたいに、2〜3個の選択肢を提示してあげるんです。

こうすることで、あなたは「プランを考えてくれた頼りがいのある彼氏」でありながら、彼女は「自分で選んだ」という満足感を得られる、まさにWin-Winの状態が作れます。

Step５：【予約・準備】“デキる男”は「当日の準備」で差をつける

プランが決まったら、最後の仕上げです。当日に「お店が満席だった…」「道に迷った…」なんていうのは最悪のパターン。

• お店の予約は絶対にする： 行列に並ぶ時間は無駄ですし、彼女を疲れさせます。予約できるお店は必ず予約しましょう。
• 交通手段とルートの確認： 電車の時間や、駅からお店までのルートは完璧に頭に入れておきます。
• 当日の持ち物を確認する： ハンカチ、ティッシュはもちろん、急な雨に備えた折り畳み傘など、準備力であなたの評価は上がります。

この「見えない努力」こそが、当日のスマートなエスコートと、あなたの自信に繋がるのです。

【緊急事態】もし、デートの日に“雨”が降ったら？

「せっかく立てた完璧なデートプランが、雨で台無しに…」
これは、デートをする上での最大のピンチであり、あなたの「対応力」が試される最大のチャンスでもあります。

ここで慌てふためき、「どうしよう…」と彼女を不安にさせては三流です。一流の男は、こんな時こそ笑顔でこう言います。

「雨になっちゃったね。でも、大丈夫。こんな日のための最高のプランも考えてあるんだ」

この一言が言えるかどうかで、彼女からの信頼度は天と地ほど変わります。事前に、雨の日用のデートプランもいくつかストックしておく。これが、デキる男の“リスク管理”ですよ。

とし

「でも、雨の日のプランなんて、何があるの…？」
そんなあなたのために、僕が雨の日のピンチをチャンスに変えた経験を基に、最高の室内デートプランをまとめた記事も用意してあります。この記事をブックマークしておけば、もう急な雨も怖くありません。

Q&A：「デートプランの決め方」男の“？”を全解決！

Q1. デートプランは、いつまでに決めて伝えるのがベスト？

A. デートの2〜3日前に、選択肢を提示してあげるのが理想的です。

前日だと、彼女も心の準備ができませんし、お店の予約も難しくなります。逆に、1週間以上前だと、予定が変わる可能性もあります。2〜3日前が、お互いのワクワク感を高めるのに最適なタイミングです。

Q2. 彼女が「どこでもいいよ」と言う時は、本当にどこでもいいの？

A. 99%、あなたの「提案力」を試しています。

女性の言う「どこでもいい」は、「私のことを考えて、最高の場所に連れて行ってね」という意味です。ここで本当にノープランで行くと、「私に興味ないのかな…」と幻滅させてしまいます。必ず、あなたから具体的な提案をしましょう。

Q3. サプライズは計画に入れた方がいい？

A. 関係性によりますが、付き合いたてなら「小さなサプライズ」が効果的です。

大掛かりなサプライズは、時に相手にプレッシャーを与えます。帰り際に、「これ、好きだって言ってたから」と小さなプレゼントを渡すなど、さりげないサプライズの方が、彼女の心には響きます。

【まとめ】デートプランは、君から彼女への“最高のプレゼント”だ

「デートプランの決め方」、もうあなたは完全にマスターしたはずです。

最後に、僕が過去の痛い失恋から学んだ、最も大切なことをお伝えします。

デートプランを立てるという行為は、面倒な作業ではありません。それは、あなたの「思いやり」と「愛情」を形にする、彼女への最高のプレゼントなのです。

あなたが彼女のために一生懸命考えた時間は、言葉にしなくても、必ず彼女に伝わります。そして、その「思い」こそが、どんな高級レストランや絶景よりも、彼女の心を感動させるのです。

とし

あの時、マンネリで彼女を失った僕だからこそ、断言できます。デートプランに手を抜いた瞬間、二人の関係も色褪せていく。この記事を武器に、いつまでも彼女をドキドキさせられる、最高の彼氏でいてくださいね。

あなたの次のデートが、二人にとって忘れられない、最高の思い出になることを心から祈っています！