【初デート準備の完全版】これを読めば失敗しない！男がすべき10のチェックリスト

本記事にはプロモーションが含まれます

マッチングアプリや日々の生活の中で、ついに掴んだ約束。

「今度、二人で会ってみませんか？」

そのOKをもらった瞬間の高揚感。しかし、それも束の間、次の瞬間から巨大なプレッシャーがあなたを襲っていませんか？

「初デート…何を準備すればいいんだ？」「もし、つまらないと思われたら…？」

絶対に失敗したくない。むしろ、この一度のデートで彼女の心をガッチリ掴みたい。そう願えば願うほど、何をすべきか分からなくなり、不安で頭がいっぱいになる…。その気持ち、痛いほど分かります。

とし

僕も、今の妻（当時は8歳年下の高校生！）との初デート前は、マジで眠れなかったよ。「年の差もあるし、絶対につまらないと思われたくない！」って、1週間前から入念すぎるほどの計画を立ててたんだ。

でも、断言します。初デートは「準備」で9割決まります。センスや才能ではありません。どれだけ相手を思いやり、準備を重ねたかが、そのまま彼女の「楽しかった！」に直結するのです。

この記事では、僕が実際に初デートを成功させ、結婚まで繋げた経験から導き出した、男がすべき「初デート準備の完全版チェックリスト」をあなたに授けます。これを読めば、もう準備で迷うことはありません。自信を持って、最高のデート当日を迎えましょう！

この記事を書いた人（「自分磨き」で人生を変えた実践者）

運営者：とし（43歳、3児の父）

ごく普通の男だった僕が、8歳年下の彼女（現在の妻）をGETできたのは「自分磨き」のおかげ。19歳で15歳（高1）、24歳で16歳の女性との交際経験があります。

実年齢より若く見られるルックスは、美容・ファッション・ヘアケアなど、日々の徹底した努力の賜物。「ルックスに自信がない」と悩む男性にこそ読んでほしい、**誰でも実践可能な「モテるためのリアルな方法」**だけを発信します！

【心構え】なぜ初デートの準備が“超”重要なのか？

「なんでそんなに準備が必要なの？自然体じゃダメなの？」そう思うかもしれません。しかし、初デートは普通のデートとはワケが違います。

女性ファッション誌「CanCam.jp」が100名の女性を対象に実施した調査では、初デートで「ナシ」と思ったら2回目のデートは？という質問に対し、圧倒的多数の女性が「2回目のデートはない」と回答しているのです。

つまり、初デートはあなたという商品をプレゼンする、一度きりの最終面接のようなもの。ここで「この人、いいかも！」と思わせられなければ、次はないのです。だからこそ、「自然体」という名の「無準備」は許されません。最高の準備こそが、最高の自然体を引き出すのです。

【完全網羅】初デートを成功に導く“男の準備”10項目チェックリスト

僕が妻との初デート前に、実際に準備した項目をベースに、今の時代に合わせてアップデートしました。これを上から順番に潰していくだけで、あなたの準備は完璧になります。

一つずつ、具体的に解説していきましょう。

【外見編①】清潔感の最終チェック：神は細部に宿る

デート前日に、必ず鏡の前で以下の項目をチェックしてください。一つでも漏れがあれば、あなたの努力は水泡に帰します。

• 髪：寝ぐせはNG。美容室に行くのがベストだが、行けなくてもワックスでしっかりセット。
• 肌：洗顔・保湿は必須。特に鼻周りのテカリや、カサカサの唇は女性を幻滅させます。リップクリームは必ず携帯。
• 爪：短く切り、汚れがないか確認。意外と見られています。
• ヒゲ：完璧に剃る。青ヒゲが気になるなら、コンシーラーで隠すのもアリ。無精髭は論外。
• 鼻毛・眉毛：最低限のエチケット。出ていないか、ボサボサでないか必ずチェック。

【外見編②】女子ウケを意識した服装選び：オシャレより“清潔感”と“TPO”

初デートで気合が入りすぎた奇抜なファッションはNGです。女性が求めるのは、「隣を歩いて恥ずかしくない、シンプルで清潔感のある服装」です。

• 基本スタイル：きれいめなシャツやニットに、細身のパンツ（チノパンやスラックス）、シンプルなスニーカーや革靴が鉄板。
• 色選び：白、黒、ネイビー、グレー、ベージュなどのベーシックカラーを基本に、3色以内でまとめると失敗しません。
• サイズ感：一番重要。ダボダボもピチピチもNG。あなたの体型にジャストフィットするものを選びましょう。
• 最終チェック：シワ、毛玉、汚れがないか。アイロンをかけるだけで印象は劇的に変わります。

とし

僕は当時、年下の彼女に合わせるために、少し若者向けのブランドの服を選んだり、立ち振る舞いも意識して寄せたりしたよ。相手の年齢や雰囲気に合わせるっていう「思いやり」も、ファッションの一部なんだ。

【外見編③】デートを格上げする持ち物：準備力で差をつけろ

ハンカチとティッシュは社会人の常識。それ以外に、持っていると「この人、気が利くな」と評価が上がるアイテムがあります。

• モバイルバッテリー：女性のスマホ充電が切れた時の神アイテム。
• ウェットティッシュ：食事で手が汚れた時などにサッと出せるとスマート。
• 絆創膏：相手が靴擦れした時の救世主。
• 折り畳み傘：急な雨に対応できる男は頼りがいがある。

【計画編④】デートプランとお店の予約：エスコート力を見せつけろ

「どこ行く？」「何食べる？」という丸投げは最悪です。デートプランは必ず男性が主導権を握って立てましょう。

1. 相手の好み（好きな食べ物、行ってみたい場所など）を事前にリサーチする。
2. それを基に、2〜3つの選択肢を用意し、「〇〇と〇〇、どっちがいいかな？」と相手に選んでもらうのがスマート。
3. 行くお店は必ず予約する。「予約で満席…」なんて事態は絶対に避ける。
4. 移動時間も考慮し、無理のないタイムスケジュールを組む。グダグダな移動は女性を疲れさせます。

とし

僕は妻との初デートで、彼女が好きそうな音楽を編集したCDを車でかけたり、話題に困らないように共通の趣味のスポットを入念に調べたりしたよ。その「君のために準備してきた」という姿勢が、彼女の心を動かすんだ。

【計画編⑤】スマートな会計の準備：ここでケチる男は100%モテない

初デートの会計は、男性が全額支払うのが最もスマートで、誠意が伝わります。「1円単位で割り勘」は、よほどでない限り良い印象を与えません。

• 事前にクレジットカードが使えるお店か確認しておく。
• 相手がトイレに立った隙に、サッと会計を済ませておくと非常にスマート。
• もし相手が「私も払う」と言ってきたら、「大丈夫だよ、楽しかったからここは僕に出させて」と笑顔で一度は断る。それでも強く言われたら「じゃあ、次のカフェ代お願いしてもいいかな？」と可愛く甘えるのが正解。

【計画編⑥】移動手段と時間の確認：余裕が自信を生む

当日の待ち合わせ場所までのルート、電車の時間などは事前に完璧に調べておきましょう。遅刻は論外です。必ず10分前には到着しているように行動しましょう。
この「時間の余裕」が、あなたの「心の余裕」に繋がります。

【会話編⑦】会話のネタ・質問リスト：沈黙の恐怖をなくせ

「何を話せばいいか分からない…」という恐怖は、準備でなくせます。スマホのメモ帳に、いくつか質問リストを作っておくだけで、心の保険になります。

ただし、尋問のようにならないように注意。「俺は〇〇が好きなんだけど、〇〇さんは？」と、自分の話も少し交えながら聞くのがコツです。

【会話編⑧】相手の情報の再確認：興味がある姿勢を示す

これまでのLINEのやり取りや、相手のSNS（もし知っていれば）をもう一度見返しましょう。「この前、〇〇が好きって言ってたよね」と、過去の会話を覚えていることを伝えれば、彼女は「私のことをちゃんと覚えててくれたんだ」と非常に喜びます。

【メンタル編⑨】当日のシミュレーション：不安は練習で消える

家を出る前から、デートが終わるまでを頭の中でシミュレーションしておきましょう。

待ち合わせ場所に到着→合流して笑顔で挨拶→お店まで歩きながらこんな話をする→お店に着いたらメニューを見ながら…といった具合です。この「予行演習」をしておくだけで、当日の緊張は驚くほど和らぎます。

【メンタル編⑩】自信をブーストする「最後のお守り」：五感を味方につけろ

全ての準備を終えたら、最後はあなたに「自信」という魔法をかける、最後の仕上げです。

それは、「香り（匂い）」です。

どんなに完璧な準備をしても、「もし失敗したら…」という不安はゼロにはなりません。そんな時、あなたを内側から支えてくれるのが、「今日の俺、いい匂いがするな」という小さな自信です。

僕自身、これが最も効果がありました。自分からお気に入りの香りがすることで、不思議と背筋が伸び、堂々と振る舞える。そして、その自信のある立ち振る舞いが、女性には「余裕のある魅力的な男性」として映るのです。

とし

妻には後から「初デートの時、とし君からした匂いにキュンキュンしてた」って言われたよ（笑）。僕の香水に影響されて、彼女もこっそりお揃いの女性バージョンを買ってたんだって。それくらい、香りの効果は絶大なんだ。

ただし、ここで絶対に間違えてはいけないのが、香水のつけすぎです。フワッとほのかに香るのが鉄則。接近戦でこそ真価を発揮する、練り香水などは初デートに最適です。

僕が「ここぞ！」という勝負の時に必ず使っていたのが、女性ウケを徹底的に研究して作られた『ボディセンス』です。これがあるだけで「今日の俺は大丈夫」と思える、まさに最強のお守りでした。

初デートという絶対に失敗できない戦いに挑むあなたに、この「自信のお守り」は最高の武器になるはずです。

初デートのQ&A：男のあらゆる疑問、ここで全解決！

Q. 沈黙が怖いです。どうすればいいですか？

A. 沈黙を恐れすぎないでください。むしろ「心地よい沈黙」はプラスになります。

焦ってマシンガンのように話す方が、女性は疲れてしまいます。もし沈黙が訪れたら、「ここのお店、落ち着くね」「外の景色、きれいだね」など、その場の状況を共有する一言を添えましょう。それだけで、気まずい沈黙が、二人の空間を共有する心地よい沈黙に変わります。

Q. どんな会話をすれば盛り上がりますか？

A. 共通点を探す会話を意識しましょう。

「実は俺もその映画、好きなんだ！」「〇〇出身なんだ、俺の友達もだよ！」など、一つでも共通点が見つかると、二人の心の距離はグッと縮まります。相手の話の中から、自分との共通点を探すアンテナを常に張っておきましょう。

Q. 解散のタイミングや、次のデートの誘い方が分かりません。

A. 「少し物足りないかな？」くらいで切り上げるのがベストです。

ランチデートなら2〜3時間、ディナーでも3〜4時間が目安。ダラダラと長引かせるより、「もっと話したい」と思わせる方が次に繋がります。
そして、別れ際に「今日は本当に楽しかった！もしよかったら、来週また〇〇に行かない？」と、楽しかった気持ちが冷めないうちに、具体的な提案をするのが鉄則です。

Q. 告白は初デートですべきですか？

A. よほど脈ありの確信がない限り、避けるのが無難です。

初デートの目的は、「お互いをより深く知り、2回目のデートに繋げること」です。焦って告白すると、相手に考える時間を与えられず、「まだよく知らないから…」と断られる可能性が高まります。まずは2回、3回とデートを重ね、お互いの気持ちを確かなものにしてからにしましょう。

【まとめ】最高の準備が、最高の初デートを作る。自信を持って、楽しんでこい！

ここまで読んでくれたあなたは、もう初デートの準備に迷うことはありません。

最後に、成功する男のマインドセットを授けます。

「彼女を楽しませる」そして「自分も心から楽しむ」

これだけです。あなたが心から楽しんでいれば、そのポジティブな雰囲気は必ず彼女に伝わります。

完璧な準備をしてきたあなたには、もう何も怖いものはありません。それは「自信」という、どんな高級な服やレストランよりも強い武器です。

とし

君はもう、万全の準備を整えた。あとは、そのデートを人生で最高の思い出にするだけだ。自信を持って、最高の笑顔で、彼女を迎えに行ってこい！

あなたの初デートが、最高の成功を収めることを、心から祈っています！